胡迪的胡言亂語

  在高中及大學普化的範圍內，一個分子是否為平面分子的問題，通常是以有沒有可旋轉單鍵的存在與否來決定，不過卻出現了一個很有意思的例子-丙二烯

  首先，讓我們來看看其結構式:

  顯而易見，其左邊與右邊碳為sp²混成，中間碳為sp混成，在高中的討論範圍內應該要屬於平面分子，但實際上，它卻是非平面分子!到底發生了甚麼事?我們可始試著從其混成軌域的方向來開始簡單的討論。

  一般來說，碳的價軌域為2s、2p軌域，而2p軌域又可分為2p_x、2p_y、2p_z三個方向，而形成丙二烯時，常見的討論過程如下:

首先，我們先利用這張圖做一個假設:

(1)左邊碳:利用2s、2p_x、2p_y形成3個sp²混成軌域，而留下2p_z(紅色)作為形成π鍵所需軌域，其中1個與中間碳形成σ單鍵(綠色)，而剩餘的2個則外接氫原子，此時氫原子在x-y平面上

(2)中間碳:利用2s、2p_x形成2個sp混成軌域，與左邊碳及右邊碳之sp²軌域頭對頭(head to head)形成σ單鍵(綠色);再利用2p_z(藍色)與左邊碳的2p_z形成π鍵(灰色);最後留下2p_y(粉紅色)做為與右邊碳形成π鍵所需軌域。

(3)右邊碳:此時為了與中間碳形成π鍵，其2p_y(粉紅色)不能參與混成，所以由2s、2p_x、2p_z形成3個sp²混成軌域，其中1個與中間碳形成σ單鍵(綠色)，而剩餘的2個外接氫原子，此時氫原子在x-z平面上。

  我們拿(1)、(3)做比較，可以發現左邊碳的氫原子在x-y平面上;但右邊碳的氫原子在x-z平面上，兩者個氫原子是在不同平面上的，是故我們說丙二烯並不是一個共平面分子，夠神奇吧!